Les principaux constituants de la matière vivante/Les constituants organiques/Glucides

Définitions

Les glucides renferment C, H, O (composés ternaires) et accessoirement N et S. Le rapport H/O est toujours de 2/1. On distingue les molécules simples que l’on appelle oses et les molécules complexes : les osides.

Les Oses

Définition

Les oses sont des polyols (ou polyalcools), c'est-à-dire qu’ils possèdent plusieurs fonctions alcool (I et II) et un groupement carbonyle : fonction aldéhyde ou cétone.

• Les oses porteurs d’une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses
• Les oses porteurs d’une fonction cétone sont appelés des cétoses

Un ose sera toujours défini par :

• La fonction carbonyle
• Le nombre (n) d’atomes de C contenu dans la molécule :
  • Si n=3 → triose
  • Si n=4 → tétrose
  • Si n=5 → pentose
  • Si n=6 → hexose

☞	CnH2nOn ou Cn(H2O)n d’où l’ancien nom des glucides : hydrates de carbone (exception avec le désoxyribose).

exemple : si triose : C₃H₆O₃, si hexose : C₆H₁₂O₆

Les aldoses

On appelle aldose un ose portant une fonction carbonyle aldéhydique sur le C n°1 (ou C1) et n-1 fonctions alcool dont une fonction alcool Iaire toujours portée par le Cn.

exemple : Aldotriose C₃H₆O₃

exemple : Aldotétrose C₄H₈O₄

☞	x.C* → 2^x énantiomères 1.C* → 2 énantiomères 2.C* → 4 énantiomères 3.C* → 8 énantiomères 4.C* → 16 énantiomères

☞	Relation entre le nombre de C total et le nombre de C* : x = n – 2 n = nombre d’atomes de C total (attention, c'est vrai pour les aldoses mais pas pour les cétoses).

L’aldose de la figure ci-dessus : « Formule semi-développée d’un C₅H₁₀O₅ » possède x=n-2=5-2=3 C*, c'est à dire 2x=23=8 énantiomères possibles.

☞	La plupart des oses naturels (aldoses ou cétoses) sont de la série D.

Parmi les aldoses importants nous avons l'aldopentose ribose (constituant des acides nucléiques : ADN, ARN) et les aldohexoses glucose (Glc, faisant partie du diholoside saccharose) et galactose (présent dans le lait).

Les cétoses

Les cétoses sont des oses simples portant comme fonction principale la fonction cétone :

La fonction cétone est portée par le carbone n°2 (C2).

Dans le cas de la figure ci-dessus : « cétohexoses dont le fructose » nous avons 3.C*=23=8 isomères optiques.

Cyclisation des oses

Jusqu’à présent nous avons écrit la formule des oses sous forme d’une chaîne linéaire mais cette représentation n’est pas satisfaisante car elle ne permet pas d’expliquer un certain nombre d’observations. Il fallait donc envisager l’existence d’un atome de carbone asymétrique supplémentaire et Tollens proposa une structure où le carbone 1 du glucose devient asymétrique après l’apparition d’un cycle formé par l’élimination d’une molécule d’eau entre la fonction aldéhydique et l’hydroxyle porté par le carbone 5, créant ainsi un pont osidique (voir complément sur les liaisons osidiques dans le chapitre consacré aux Osides).

Le cycle hexagonal n’est pas plan : en raison des angles de valence de l’atome de carbone, le cycle pyranique prend une conformation en bateau ou en chaise. Cette cyclisation donne naissance à deux nouveaux isomères α et β du fait de la naissance d'un nouveau C*.

Il y a deux possibilités de cyclisation donnant deux formes différentes : la forme pyrane (voir figure ci-dessus : « passage du D-glucose de la forme linéaire à la forme glucopyranose ») et la forme furane.

Les osides

On distingue les holosides (polymères d’oses) et les hétérosides (constitués de l’association entre une fraction osidique et une fraction lipidique, protidique ou minérale). Nous ne parlerons ici que des holosides par opposition aux hétérosides). Selon le nombre d’oses constituant la chaîne, on parle de :

• Diholosides (2 oses : n = 2)
• Oligoholosides (n ≤ 10)
• Polyholosides (n > 10)

Les diholosides

exemple : la liaison s'appellera α1,4 ou α1,6 selon que les oses α sont reliés entre eux par une liaison entre le C1 du premier ose et le C4 du second ou le C1 du premier ose et le C6 du second.

☞	Les principaux diholosides sont le maltose (Glc α1,4 Glc) et le lactose (Gal β1,4 Glc) pour les diholosides réducteurs et le saccharose (Glc α1β2 Fruc) pour les diholosides non réducteurs.

Les polyholosides

Les polyholosides sont des polymères homogènes d'oses : enchaînement d'un nombre important d'unités identiques. Dans les cas d'études qui suivent, l'unité de base (ou monomère) est le glucose (Glc).

Il existe trois exemples principaux : dans le monde végétal nous avons l'amidon et la cellulose (fibre alimentaire) et dans le monde animal le glycogène.

Amidon et glycogène présentent des structures proches car ils constituent la forme de réserve du glucose, respectivement chez le végétal et chez l'animal. Ces 2 molécules sont constituées d'une polymérisation du glucose en α1,4 et en α1,6.

Glycogène

☞	Formule brute de l'amidon : (C6H10O5)n

exemple : comparons la masse molaire de la molécule d'amidon avec celle du glucose. Prenons une molécule d'amidon à 50 résidus Glc. Amidon : M(C₆H₁₀O₅)50=162x50=8100 g.mol-1 → macromolécule. Glucose : M(C₆H₁₂O₆)=180 g.mol-1 → molécule simple.

Pour la cellulose il s'agit d'un polymère de glucose en β1,4. Ces liaisons ne sont pas digérées par l'organisme humain car il existe une spécificité d'action des enzymes.

Lors des processus de digestion alimentaire, l'amidon est tout d'abord dégradé en maltose par les amylases salivaires et pancréatiques. Ensuite, les maltases intestinales vont dégrader le maltose en glucose, lequel sera absorbé.

Lors de besoins en glucose (le cerveau est un grand consommateur) il y a hydrolyse du glycogène en glucose afin d'augmenter la glycémie : c'est la glycogénolyse.

☞

L'amidon peut être mis en évidence grâce au test à l'eau iodée. En présence d'amidon, la solution vire au bleu nuit. S'il n'y a pas d'amidon dans la solution, cette dernière reste jaune pâle car l'iode possède cette couleur. Le glycogène peut également être mis en évidence par le même procédé (couleur brun acajou).

Rôles

Les glucides jouent 2 rôles importants :

1. un rôle énergétique où 1g de glucose représente 17kJ.
2. un rôle structural et fonctionnel : les protéines, conjuguées aux glucides, leur donnent un rôle fonctionnel en entrant par exemple dans la composition des membranes cytoplasmiques (glycocalyx). Les glycoprotéines entrent également dans la composition d'hormones ou des marqueurs cytogénétiques responsables des groupes sanguins.

Sources alimentaires

Le tableau ci-dessous est à revoir. En effet, on revient de plus en plus sur les caractéristiques désormais révolues de sucres lents et rapides. Désormais, il faut plutôt réfléchir sur les données de l'IG ou Indice Glycémique qui caractérise bien mieux les différents sucres, à savoir : un morceau de sucre classique ou un bout de pain blanc seront assimilés à la même vitesse. En revanche le pain complet sera assimilé sensiblement plus lentement que le pain blanc raffiné. La distinction entre sucre lents et sucres rapides devrait donc se faire au vu de l'IG des glucides en question.

Sources alimentaires	Sucres rapides	Sucres lents
sucre (blanc ou roux)	saccharose
confiture	saccharose + fructose
miel	fructose + glucose
fruit	fructose + glucose	pectine
légumes (feuilles)	glucose	cellulose
légumes (racines)	saccharose + fructose + glucose	cellulose
légumes secs		amidon + cellulose
lait	lactose
farine		amidon
pain		amidon
pâtes/riz		amidon
pomme de terre		Amidon + cellulose

GLUCIDES À INDICE GLYCÉMIQUE ÉLEVÉ
Indice	Aliments
110	Maltose (bière)
100	Glucose
95	Pommes de terre cuites au four ou frites Pâtes à la farine de riz Galettes de riz soufflé
90	Purée de pommes de terre Riz instantané Miel
85	Carottes cuites Flocons de maïs, maïs soufflé, Farine T45 (pain très blanc) Gâteau de riz
80	Fèves Tapioca Pain d'épices
75	Potiron, citrouille Farine T55 (baguette) Rutabaga Pastèque
70	Croissant, petit pain au lait Gnocchis Pain de campagne (farine blanche T65) Céréales sucrées Barre chocolatée (type Mars) Pommes de terre bouillies (sans peau) Riz blanc précuit incollable Navet Millet Maïzena Soda sucré, Cola Sucre de canne ou de betterave (saccharose)
65	Pain bis (farine T85) Pommes de terre cuites à l'eau dans leur peau Semoule raffinée (couscous, taboulé) Betterave Banane, melon, ananas Raisins secs Confiture classique 50 % sucre Fruit au sirop Jus d'orange industriel
60	Riz long cuit en 15 minutes Papaye Barre de céréales
55	Biscuit sec type « Petit beurre » Biscuits sablés Igname

GLUCIDES À INDICE GLYCÉMIQUE BAS
Indice	Aliments
50	Pain complet (farine T150) Sarrasin Flocons d'avoine Riz brun complet Petits pois en conserve Patate douce Céréales brutes (sans sucre ajouté) Kiwi Sorbets Riz blancs riches en Amylose (Basmati, Doongara...)
45	Muesli toasté Pain au son Boulgour entier Grains de blé dur entiers précuits (Ebly) Gruau Petits pois frais Raisins
40	Jus d'orange frais Jus de pomme nature Pain de seigle complet Pâtes complètes (farineT150) Haricots rouges
35	Pain intégral Pâtes (spaghettis) cuites « al dente » Crème glacée (alginates) Vermicelles chinois Maïs indien ancestral Quinoa Carottes crues Pois secs Yogourt Orange, pomme, poire, abricots secs, figues
30	Pâtes intégrales Lait Pêches Lait chocolaté non sucré Haricots secs, haricots de Soissons Haricots beurre, haricots verts Lentilles brunes, pois chiches Marmelade aux fruits (sans sucre ajouté)
22	Chocolat noir à + de 70 % de cacao Lentilles vertes, Pois cassés Cerises, pamplemousse, prune
20	Fructose
15	Grains de soja Cacahuètes Abricots
10	Autres légumes verts, salades Tomate, aubergines, poivrons Ail, oignons, champignons, etc.