Chimie organique/Alcanes Cycloalcanes/Introduction

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (ils ne comportent que des atomes d'hydrogène et de carbone et chaque carbone a quatre liaisons différentes), à chaîne linéaire ou ramifiée (appelés autrefois paraffines).
La formule générale d'un alcane (linéaire) est C_nH_2n+2, où n représente le nombre d'atomes de carbone et 2n+2 le nombre d'atomes d'hydrogène.
Exemple : C₂H_2n+2 a 2(2)+2=6 atomes d'hydrogène soit C₂H₆.
Quelques alcanes importants : le méthane CH₄, l'éthane C₂H₆, le propane C₃H₈, le butane C₄H₁₀, le pentane C₅H₁₂, l'hexane C₆H₁₄, l'heptane C₇H₁₆ ...
Ce sont des molécules insolubles dans l'eau, peu réactives et non polaires. Les premiers composés sont des gaz, puis des liquides volatils dont les points d'ébullition augmentent en fonction des poids moléculaires pour se présenter, pour des valeurs de n élevées sous forme d'huiles, de graisses et de cires.
Ce sont ces composés que l'on retrouve sous formes de mélanges dans l'essence, le pétrole, l'huile de vaseline...
À température ambiante, pour les valeurs de n < 4, les alcanes sont des gaz, pour 5 < n < 18 sont des liquides, pour n > 18 des solides.

Nomenclature

Afin de nommer un hydrocarbure, on peut suivre plusieurs régles : Si la molécule n'a pas de fonction :

1. Trouver la chaîne carbonée la plus longue, l'alcane qui lui correspond donnera son nom à la molécule.
2. Ecrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes.
3. Numéroter les ramifications en préfixe.
   Exemple : 2-méthylpentane. La ramification méthyle se trouve sur le 2ème carbone du pentane.
   

Si l'alcane a une fonction :

1. Trouver la chaîne carbonée la plus longue portant la fonction.
2. Numéroter la fonction selon sa place sur la chaîne carbonée et avec le plus petit numéro possible.

Exemple : Ethyl-2-pentène-1. Le chaîne carbonée la plus longue est un pentène, avec la fonction alcène en première position et une ramification éthyle en deuxième position.

Chaînes principales

Les chaînes linéaires sont :

CH4 : méthane	C11H24 : undécane
C2H6 : éthane	C12H26 : dodécane
C3H8 : propane	C13H28 : tridécane
C4H10 : butane	C14H30 : tétradécane
C5H12 : pentane	C15H32 : pentadécane
C6H14 : hexane	C20H42 : eicosane
C7H16 : heptane	C21H44 : heneicosane
C8H18 : octane	C30H62 : triacontane
C9H20 : nonane	C40H82 : tétracontane
C10H22 : décane	C50H102 : pentacontane

Ramifications :

• CH₃ - : méthyl-
• C₂H₅- : éthyl-

Dessiner des alcanes

Selon le squelette des atomes de carbone, les alcanes peuvent se représenter en chaîne droite ou ramifiée.

chaîne droite

Les hydrocarbures se présentant sous cette forme sont appelés 'normaux' et sont affectés du préfixe n-. En fait, les liaisons font entre elles un angle de 109°28'.
Exemple : le n-pentane : n-C₅H₁₂
H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

chaîne ramifiée

Dans ce cas, un atome de carbone est lié à au moins à trois autres atomes de carbone. Un même hydrocarbure peut alors être représenté sous plusieurs structures : Exemple : pour C₅H₁₂, on pourra avoir :

          CH3

          |

      H3C-C-CH2-CH3       isopentane    (méthyl-2-butane) (1)

          |

          H

          CH3

          |
/
      H3C-C-CH3           néopentane    (tétraméthyleméthane) (2)

          |

          CH3

(1)et (2) sont des isomères du n-pentane: ils ont tous deux la même formule, mais des structures dans l'espace différentes.

isomères

Le nombre d'isomères augmente très rapidement avec le nombre d'atomes de carbone.

   CH4          1   

   C2H6         1   

   C3H8         1   

   C4H10        2   

   C5H12        3   

   C6H14        5   

   C7H16        9   

   C8H18       18   

   C10H22      75   

   C20H42  366319   

   C40H82     62 491 178 805 831   

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